Sydney

Sydney (Philip Baker Hall - Psycho) est un vieux gourou des jeux de casino. Pour sortir John (John C. Reilly – La ligne rouge) et la charmante Clémentine (Gwyneth Paltrow - Shakespeare et Juliette) du caniveau, Sidney les prend sous sa coupe et leur apprend les ficelles du métier. Mais John s'est entouré de personnes peu recommandables. Il se croit invincible. Il veut voler de ses propres ailes... mais lorsqu'il fait une grosse connerie, il appelle aussitôt Sidney à la rescousse. En l'aidant, ce dernier tombe entre les griffes d'un maître chanteur (Samuel L. Jackson – La guerre des étoiles : La menace fantôme) qui le menace de dévoiler son passé.